Фамилия Стремидловская — редкий случай, когда географическое название сохранилось почти без изменений, а суффикс -ск- прямо указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский/-цкий получали владельцы поместий или выходцы из конкретного села. Основа здесь — топоним Стремидлово или Стремидлов, который до сих пор встречается как название урочища или хутора на территории современной Беларуси и восточной Польши.

Происхождение корня спорно, но есть две основные версии. Первая: от древнерусского «стремидло» — нечто стремительное, быстрое, возможно, прозвище бойкого или торопливого человека, которое затем закрепилось за местностью. Вторая, более вероятная: от польского «strzemię» (стремя) с суффиксом -dło, то есть «стременной держатель» или деталь конской упряжи. В таком случае Стремидлово — село, где жили мастера по изготовлению стремян или конской сбруи. Фамилия Стремидловская, соответственно, означала «из рода владельцев или жителей Стремидлова».

Морфологически фамилия женского рода, мужской вариант — Стремидловский. Такая пара типична для польско-литовской шляхты, где женщины сохраняли окончание -ая/-ская даже в быту. В России XIX века фамилии на -ский часто ассимилировались в крестьянской среде, но Стремидловские, судя по редкости, скорее всего, оставались в мелкопоместном дворянстве или среди униатского духовенства — сословий, где ценили родовые прозвания.

География фамилии узкая: основные следы ведут в Гродненскую и Минскую губернии, а также в Подляшье. В современных базах данных Стремидловская встречается единично, что подтверждает её локальный характер. Сравнение с однокоренными фамилиями — Стремидлов, Стремидло, Стремедловский — показывает, что все они произошли от одного корня, но разошлись по разным ветвям рода: кто-то остался на месте и носил прозвище, кто-то уехал и получил «дворянский» суффикс.