Фамилия Стремидловский — редкий случай, когда основа не бросается в глаза и не укладывается в простые схемы. В ней нет ни очевидного ремесла, ни распространённого имени. Первое, что цепляет взгляд, — формант -ский, типичный для польской, украинской, белорусской и русской дворянской или шляхетской ономастики. Такие фамилии часто указывали на владельческое владение (имение) или на место рождения, но не всегда: в XIX веке суффикс -ский нередко присваивали семинаристам и выходцам из духовного сословия.

Корень Стремидл- явно не русский в привычном смысле. Скорее всего, это полонизированная или украинизированная форма. Наиболее правдоподобная версия — от польского глагола strzemić (стремя, подпруга, крепить стремя) или от прозвища Strzemię (стремя). В старопольском языке strzemię могло означать не только часть конской сбруи, но и человека, который «держит стремя» — оруженосца, конюха, либо того, кто носил характерный знак в гербе (известен польский шляхетский герб «Стремя»). Таким образом, Стремидловский — это потомок человека, носившего прозвище Стремидло (уменьшительное от «стремя»), либо выходец из населённого пункта, названного по этому прозвищу.

Другая, менее вероятная версия связывает корень с диалектным стрем (крутой, обрывистый) или стремина (быстрина, течение). Тогда Стремидловский — «живущий у быстрого потока» или «на круче». Но для такого значения чаще использовались формы Стремиловский, Стреминский. Вариант с -дл- указывает именно на польское или западноукраинское влияние, где суффикс -dło образует названия орудий действия (ср. польск. strzemię — «стремя», strzemidło — «подпруга»). Вероятнее всего, основа — это прозвище конюха, берейтора или шляхтича, носившего герб «Стремя».

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой: Волыни, Подолью, Галиции. Встречается и у потомков польской шляхты, и у украинских крестьян, получивших фамилию по прозвищу. В России фамилия редкая, чаще фиксируется у потомков переселенцев или людей духовного звания (семинаристы нередко получали фамилии на -ский от «красивых» корней). Сословной принадлежности однозначно не указывает: мог быть как мелкий шляхтич, так и крестьянин, прозванный за работу с лошадьми.

Таким образом, Стремидловский — это фамилия, образованная от прозвища, связанного с конской сбруей или гербом, с ярко выраженным западнославянским следом в словообразовании.