Фамилия Струпеховский — редкая, даже на фоне других фамилий на -ский. Её основа — не географическое название вроде «Струпехово» (такого топонима не зафиксировано), а прозвище или профессиональное имя. Ключ к разгадке — слово «струп» в его древнем значении.

В древнерусском языке «струп» означал не только кожное поражение, но и рану, язву, а также — в переносном смысле — «язву» нрава, порок. Прозвище Струпех могли дать человеку с заметным физическим изъяном (шрамом, рубцом) либо, что вероятнее, тому, кто лечил такие раны — знахарю, костоправу, «струпному мастеру». Суффикс -ех в прозвищах (ср. Горох, Блоха, Лепёха) придавал слову разговорный, сниженный оттенок, почти насмешливый. Так Струпех — это не просто «струп», а «тот, кто весь в струпьях» или «тот, кто со струпьями возится».

Модель образования типична для шляхетских и польских фамилий: прозвище + -ский. В Речи Посполитой, а затем и на западнорусских землях (Белоруссия, Украина, Смоленщина) суффикс -ский часто «облагораживал» простонародное прозвище, делая его похожим на фамилию дворянина. Однако это не значит, что Струпеховские обязательно были шляхтой. Скорее, это фамилия мещанина или крестьянина, который при получении «официальной» фамилии в XIX веке выбрал (или получил от писаря) форму на -ский вместо более привычного Струпехин или Струпехов.

Вторая, менее правдоподобная версия — связь с глаголом «струпить» (ошибиться, дать маху) или диалектным «струпень» (неуклюжий человек). Но первая версия — про раны и лечение — выглядит убедительнее: она даёт конкретный образ, а не абстрактную характеристику.

Фамилия явно восточнославянская, с возможным польским или белорусским акцентом в произношении (ударение, скорее всего, на предпоследнем слоге: Струпехо́вский). Встречается редко — носителей можно пересчитать по пальцам, и живут они в основном в западной части России и на Украине. Никаких знаменитых однофамильцев нет, что только подчёркивает её «народный» характер: это фамилия человека, чей предок либо лечил, либо сам носил на себе следы тяжёлой жизни.