Фамилия Стубайло звучит необычно, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она имеет украинские или белорусские корни, что выдает характерный суффикс -айло. В восточнославянской ономастике этот суффикс часто использовался для образования прозвищ от глаголов, причем такие прозвища описывали человека по его характерному действию или поведению (сравните: Кричайло, Ломайло, Стреляйло).

Основная версия связывает фамилию с украинским или белорусским диалектным глаголом «стубати» или «стубити». В некоторых говорах это слово означало «стучать», «колотить», «бить», а также «толочь» или «дробить» (например, зерно в ступе). Таким образом, прозвище Стубайло мог получить человек с тяжелой рукой, задира, который любил «настучать» обидчику, либо, что более мирно, работник, занятый дроблением чего-либо — зерна, руды, камней. Вторая, менее распространенная версия, отталкивается от литовского корня stub- (столб, подпорка), но для фамилии с типично славянским суффиксальным оформлением это маловероятно.

Фамилия Стубайло — яркий пример прозвищного типа, который в украинской и белорусской традиции был очень продуктивен в XV–XVII веках. Такие прозвища часто закреплялись за одним родом и передавались детям без изменений, минуя стадию отчества. Географически фамилия встречается в основном на западе Украины (Волынь, Подолье) и в южных регионах Беларуси, что подтверждает её диалектную природу. В русском языке аналогов почти нет, поэтому носитель фамилии почти наверняка имеет предков из этих земель.

С социальной точки зрения, фамилия Стубайло, скорее всего, принадлежала незнатному сословию — крестьянам или ремесленникам. Фамилии на -айло редко встречались у дворянства, которое предпочитало более «благозвучные» модели на -ский или -ович. Это не делает фамилию «простой» — напротив, она сохранила яркую образность живого народного языка, который давно ушел.