Фамилия Стыкалин — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с глаголом «стыкать» или «стыковать». В диалектах и старом языке это значило «соединять, пригонять одно к другому, смыкать». Человек, которого в XV–XVII веках прозвали Стыкалой, скорее всего, занимался плотницким или бондарным делом: стыкал доски, собирал бочки, подгонял детали. Менее вероятная, но не исключённая версия — прозвище по характеру: «стыкаться» в переносном смысле означало «ссориться, задираться», то есть Стыкала мог быть неуживчивым человеком.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Стыкалин буквально значит «сын Стыкалы». Это типичная модель русских фамилий от прозвищ на -а: Кузьмин, Ильин, Фомин. По той же схеме образованы и однокоренные фамилии — Стыканов (от Стыкан, где -ан — тоже прозвищный суффикс) и Стыков (от прозвища Стык). Все они восходят к одному гнезду, но Стыкалин — самая старая по форме, поскольку суффикс -ин продуктивен в северных и центральных говорах, где прозвища на -а были особенно распространены.

География фамилии довольно узкая. По данным современных телефонных справочников и архивных записей, Стыкалины встречаются главным образом в Воронежской и Липецкой областях, а также в Тамбовской губернии — это зона позднего заселения, куда в XVII–XVIII веках переселялись крестьяне из центральной России. Значит, предки-носители фамилии были, вероятно, государственными или помещичьими крестьянами, а не дворянами: в боярских списках и разрядных книгах фамилия не зафиксирована.

Ономастические словари (например, работа В. А. Никонова «География русских фамилий») не выделяют Стыкалина в отдельную статью, но общая модель подтверждается: фамилии от профессиональных прозвищ строителей и ремесленников — частый случай, а Стыкалин стоит в одном ряду с Тёсалиным, Долбёшкиным, Скоблиным. Уникальность фамилии в том, что она сохранила архаичный корень, почти утративший прямое значение в современном языке: сегодня «стыкать» воспринимается скорее как жаргонное «стыковать», тогда как в XVI веке это был обычный рабочий термин.