Фамилия Стыпинский — яркий пример фамилии, образованной не от имени, а от прозвища или топонима с помощью популярного суффикса -ский. В отличие от массовых -ов и -ин, суффикс -ский в XVI–XIX веках чаще всего указывал на принадлежность к местности (поместью, селу, городу) либо на польско-шляхетское происхождение. Поэтому первое, что приходит на ум: Стыпинский — это «тот, кто из Стыпина» или «тот, кто владел Стыпином». Ономастика подтверждает: фамилии на -ский в большинстве случаев вторичны по отношению к географическому названию.

Однако корень «стып-» в русском языке не встречается в виде самостоятельного слова. Это сразу делает фамилию редкой и заставляет искать иноязычные или диалектные следы. Наиболее правдоподобная версия — основа от польского stypa (поминки, тризна) или stypić (сдерживать, останавливать). В польской ономастике фамилии Стыпинский (Stypiński) действительно фиксируются, особенно на востоке современной Польши и в бывших землях Речи Посполитой (Гродненщина, Волынь). Если предок носил прозвище Стыпа (участник поминальных обрядов, либо, наоборот, человек скупой — «сдерживающий»), то при переходе в православную или униатскую среду фамилия легко русифицировалась добавлением -ский.

Вторая, менее вероятная версия — от украинского или белорусского диалектного «стипати» (топать, стучать) или «стипа» (нога). Тогда прозвище Стыпа мог получить человек с тяжёлой походкой или хромотой. Филолог Б. Унбегаун в своём словаре русских фамилий упоминает, что фамилии на -ский с «тёмным» корнем часто восходят именно к прозвищам, а не к топонимам, так как село Стыпино или Стыпин не зафиксировано ни в одном доступном списке населённых пунктов Российской империи.

Сословно Стыпинские, скорее всего, не принадлежали к высшей аристократии, а были мелкопоместной шляхтой или однодворцами. В XIX веке фамилия встречается в основном на западе современной Украины (Волынская, Ровенская области) и в Подляшье (Польша). В центральной России она почти отсутствует, что подтверждает её западное происхождение.

Итог: фамилия Стыпинский — редкий случай, когда польский корень получил русский суффиксальный облик. Если вы носите эту фамилию, ваши предки, вероятно, жили на этническом пограничье и говорили на смеси польского, украинского и белорусского. Точное значение прозвища остаётся загадкой, но оно явно связано либо с обрядом, либо с характером человека.