Фамилия Стыпинская звучит как типичная дворянская или шляхетская, но её корень гораздо проще и приземлённее. Основой послужило не географическое название, а прозвище или мирское имя Стыпа. Это краткая форма от глагола «стыпать» — в диалектах (прежде всего юго-западных, белорусских и украинских) он означал «ступать, шагать», а в переносном смысле — «ходить медленно, тяжело, с трудом». Прозвище Стыпа могли дать человеку неторопливому, грузному или просто с характерной походкой.

Суффикс -ск- (в женском роде -ская) указывает на географическую или топонимическую модель образования. Чаще всего фамилии на -ский получали дворяне по названию поместья или выходцы из сёл и местечек. Однако здесь ситуация обратная: не местность дала фамилию, а прозвище первого носителя. Фамилию Стыпинский получил тот, кто владел землёй или жил в усадьбе, основанной человеком по прозвищу Стыпа. То есть сначала появилось прозвище, потом — название хутора или деревни Стыпино, и уже от него — фамилия.

Вторая версия, менее вероятная, связывает основу с диалектным «стыпать» в значении «чесать, скрести» (например, лён). Тогда Стыпа — прозвище трепальщика льна или человека, занимавшегося обработкой волокна. Но для фамилии на -ский такая ремесленная основа нетипична: модель -ский в основном закреплялась за помещиками и духовенством, а не за крестьянами-ремесленниками.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где суффикс -ск- был особенно распространён среди мелкой шляхты и однодворцев. Встречается вариант Стыпинский (мужской род) — он первичен, а Стыпинская — форма по мужу или отцу. В документах XIX века носители фамилии чаще всего числились мещанами или крестьянами, что говорит об обеднении шляхетского рода либо об искусственном присвоении фамилии по названию хутора при переписи.

Таким образом, Стыпинская — фамилия-топоним, образованная от прозвища, характеризующего походку. Она не связана ни с каким известным городом, а коренится в бытовой наблюдательности: в основе лежит не герб и не вотчина, а живой язык — слово, которым соседи описывали человека, ступающего тяжело и размеренно.