Фамилия Сымылина — редкий и неочевидный случай для русского ономастикона. Её основа, скорее всего, не связана напрямую с каким-то широко известным словом, что делает разбор особенно интересным. Главная загадка — в корне «Сымыл-».

Самый вероятный путь происхождения — от прозвища или некрестильного имени Сымыл. В русских говорах, особенно на севере и в Сибири, слово «сымыл» могло означать «неповоротливый, медлительный человек» или «увалень». В словаре Владимира Даля зафиксирован глагол «сымылить» — делать что-то вяло, мешкотно, с ленцой. Соответственно, Сымылой в крестьянской среде могли прозвать кого-то за медлительность или задумчивый нрав. Фамилия образовалась по простой и продуктивной модели: к основе на -л добавили патронимический суффикс -ин, который указывал на принадлежность роду: «чей?» — Сымылин сын, то есть потомок Сымылы. Окончание -а в современной форме — это женский вариант фамилии.

Менее убедительная версия связывает фамилию с тюркскими корнями, например, от «сымыл» как вариант «сым» — «памятник, надгробие» в некоторых тюркских языках, или от имени Сыма (китайского историка, что маловероятно для русской фамилии). Но для русского бытования такая этимология выглядит натянутой: нет следов адаптации тюркского слова через прозвище в известных источниках по русской ономастике. Поэтому версия с диалектным русским «сымылить» остаётся основной и наиболее логичной.

Географически фамилия Сымылина встречается крайне редко. Единичные носители зафиксированы в основном в северных областях России — Архангельской, Вологодской, а также в Сибири, куда в XIX веке переселялись крестьяне из тех же мест. Это косвенно подтверждает связь с северорусскими говорами, где слово «сымыл» могло быть в ходу. Сословно предки, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, поскольку фамилии на -ин у крестьянства закрепились позже, чем у дворян, но именно в северных регионах этот тип был распространён широко.

Фамилия Сымылина стоит в одном ряду с такими же редкими «характерологическими» фамилиями, как Копылов (от «копыл» — упрямец), Неупокоев (от прозвища Неупокой — беспокойный) или Мямлин (от «мямлить»). Объединяет их то, что прозвище давалось по заметной черте поведения, а фамилия закрепила эту характеристику за целым родом.