Фамилия Сыволапа — редкий случай, когда прозвище дошло до нас почти без изменений, без суффикса -ов или -ин, которые обычно превращают прозвище в фамилию. В основе лежит украинское или южнорусское слово «сиволапий» — так называли человека с кривыми, косыми или неуклюжими ногами, того, кто «сиво (криво) лапает», то есть ходит вразвалку или косолапит. Первая часть «сыво-» (сивый) здесь не цвет, а диалектное «кривой, перекошенный»; вторая — «лапа» (нога, ступня). Прямое значение: «кривоногий», «косолапый».

Такие прозвища — «Сыволапа», «Сиволап», «Сиволапый» — были распространены среди казачества и крестьянства на Слобожанщине, в Полтавской и Черниговской губерниях. Там внешний признак легко становился уличным именем, которое потом закреплялось за родом. В отличие от большинства русских фамилий, которые оформлялись через патронимические суффиксы (Сыволапов — «сын Сыволапы»), форма Сыволапа сохранила архаичную структуру прозвища в именительном падеже. Такая модель (так называемые «а-фамилии») характерна для украинской и белорусской ономастики: Шевченко, Гончар, Коваль, а также Сыволапа.

В русских говорах встречается вариант «Сиволапый» — с прилагательным окончанием. Обе формы означают одно и то же, но Сыволапа звучит как прямое обращение: «Эй, Сыволапа!». Это говорит о том, что предок носителя фамилии был заметен необычной походкой, а прозвище дали ему без злого умысла — скорее как меткую бытовую характеристику. С XIX века фамилия фиксируется в метрических книгах Харьковской и Курской губерний, но остаётся локальной и немногочисленной.