Фамилия Тоестева — на первый взгляд редкая и неочевидная по происхождению. Её основа — «тоест» — не встречается в современных словарях как самостоятельное слово, что сразу указывает на диалектное или искажённое прозвище. Скорее всего, перед нами вариант фамилии, образованной от просторечного или местного слова «тоесть» или «то есть» — связки, которая в живой речи могла стать прозвищем человека, часто употреблявшего эту фразу в разговоре. Подобные «говорящие» прозвища по любимым словечкам (вроде «Бают», «Чаво», «Ась») хорошо известны в русской ономастике: их давали болтливым, многословным или, наоборот, тем, кто вставлял одно и то же слово в каждую фразу.

Суффикс «-ев» указывает на патронимическую модель: фамилия образована от прозвища Тоесть (или Тоест) по схеме «чей?» — «Тоестев», то есть сын или потомок человека по прозвищу Тоесть. Женская форма Тоестева закрепилась как стандартное окончание для женщин в русских фамилиях. Важно, что ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — Тое́стева, что подтверждает её происхождение от слитного произношения «то есть».

Вторая, менее вероятная версия — связь с устаревшим или диалектным словом «тоест» в значении «тот самый», «именно этот». В некоторых северных говорах так могли называть человека, которого выделяли из группы — например, «тоест мужик» (тот самый мужик). Однако эта гипотеза слабее, так как не имеет прямых словарных подтверждений, а прозвища от указательных местоимений в русской традиции редки.

Фамилия Тоестева географически привязана к центральным и северным регионам России — встречается в старых метрических книгах Владимирской, Костромской и Вологодской губерний. Это косвенно подтверждает её диалектное происхождение: именно в этих областях живая речь сохраняла стяжённые формы вроде «тоесть». Социально носители фамилии, судя по архивным записям, относились к крестьянскому сословию или мещанству, что типично для прозвищных фамилий, возникших в бытовой среде.