Фамилия Толкишевская — редкий пример фамилии, образованной от прозвища, которое связано с действием, а не с именем или профессией. В её основе лежит глагол «толкать» или его диалектные варианты. Сразу заметим: никакого отношения к Джону Р. Р. Толкину эта фамилия не имеет — созвучие случайно, английская фамилия Tolkien происходит от нижненемецкого Tolk «толмач, переводчик».

Разберём словообразовательную модель. Суффикс -евск- (в форме -евская) указывает на принадлежность к роду или местности. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего дворянские или географические: указывали на владение поместьем или происхождение из определённого села. Но Толкишевская — не типичный «географический» случай. Основа «Толкиш» — это прозвище, образованное от глагола «толкать» с помощью суффикса -иш-, который придаёт оттенок действия или свойства. Прозвище Толкиш могли дать человеку толкающемуся, навязчивому, или, наоборот, тому, кто работал с чем-то тяжёлым: например, толкал телеги, грузы, лодки. В южных и западных говорах «толкиш» встречается как название для песта или толкушки — орудия для толчения. Значит, прозвище могло закрепиться за ремесленником, изготавливавшим такие инструменты, или за тем, кто ими постоянно пользовался, например, за мельником или крупорушником.

Женская форма «Толкишевская» — это не исходная фамилия, а производная от мужской «Толкишевский». В среде крестьян и мещан такие фамилии на -ский встречались реже, чем у дворян, но всё же бытовали, особенно на западе и юге России, в Белоруссии и на Украине. Женский вариант мог закрепиться в документах, если семья жила в местности, где фамилии передавались по материнской линии или записывались в женском роде (что встречалось в некоторых волостях).

Примечательная деталь: фамилия Толкишевская почти не встречается в современных телефонных справочниках и базах данных. Это говорит о её крайней редкости или исчезновении. Возможно, она сохранилась как память о конкретном роде из небольшого села или хутора, где прозвище Толкиш стало фамильным именем. Если искать её корни, стоит обратить внимание на регионы с активным суффиксом -иш- в прозвищах: это южные области России (Курская, Воронежская) и восток Украины. Там глагол «толкать» в местных говорах мог приобретать дополнительные значения, например, «толкаться локтями» — то есть быть настырным, пробивным человеком.