Фамилия Толкишевский — редкий пример фамилии, которая почти наверняка образована не от личного имени или профессии, а от географического названия. Суффикс «-ский» в русских фамилиях традиционно указывает на связь с местностью: владение, происхождение или принадлежность к какому-то месту. В отличие от массовых «-ов» и «-ин», которые чаще привязывались к отцу или хозяину, «-ский» — маркер шляхетской или духовной среды, хотя в XIX веке такие фамилии активно давали и крестьянам при переписях, особенно в западных губерниях.

Основа «Толкишев-» заставляет искать топоним. На слух это напоминает названия вроде Толкишево или Толкиши. Действительно, в Польше и на западе Украины встречаются села с корнем «Толк-» (например, Толкишев в Мазовецком воеводстве). Вероятнее всего, предок носителя фамилии был либо выходцем из такого поселения, либо владел землёй, которая называлась Толкишево. Второй вариант — прозвище по месту жительства: человека, переехавшего в другую деревню, могли записать как «Толкишевский», то есть «тот, кто из Толкишева».

Сам корень «Толк-» в славянских языках многозначен. В древнерусском «толк» означало не только «смысл», но и «перевод, толмач», а также «толпа, сборище» (ср. «толки» — пересуды). В польском «tłok» — давка, теснота, а «tłuk» — пест или глухой звук. Поэтому прозвище Толкиш могло принадлежать либо говорливому человеку, либо тому, кто жил в многолюдном месте, либо толмачу-переводчику. Но в фамилиях на «-ский» прозвищная основа встречается реже: географическая версия надёжнее.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных Толкишевские рассеяны по Беларуси, Польше и западной России, что подтверждает её западнорусское или польское происхождение. Сословно, скорее всего, это мелкая шляхта или крестьяне из бывших земель Речи Посполитой, получившие фамилию по названию имения или деревни. Фамилия не попала в массовые списки, потому что не была распространена в центральной России — её носители остались локальной группой.