Фамилия Тололаев — редкий пример, где прозвищная основа сохранилась почти без искажений, а морфология подсказывает социальный контекст. Суффикс -ев указывает на патроним от прозвища или имени, оканчивающегося на мягкий согласный или -й. В данном случае исходная форма — Тололай.

Корень «толол» — диалектный вариант слова «толокно». В русских говорах «толокно» — мука из поджаренного овса, которую толкли в ступе. Прозвище Тололай могли дать человеку, который либо занимался изготовлением толокна, либо отличался медлительностью и спокойствием — по ассоциации с процессом толчения. В некоторых говорах «толокно» означало также густую кашу или месиво, так что прозвище могло относиться к человеку с мягким, уживчивым характером.

Словообразовательная модель проста: основа «Толол-» + суффикс -ай (аналогично Пек-ай, Ковыряй, Гуляй). Такие прозвища на -ай часто давались по действию или характерному занятию. Затем от Тололай образовалось отчество Тололаев — «сын Тололая».

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, где «толокно» было распространённым продуктом. Встречается в документах XIX века в Тульской и Рязанской губерниях. В отличие от более частых «овсяных» фамилий (Овсянников, Толоконников), Тололаев сохранила именно прозвищную, а не профессиональную форму — то есть предок был не мастером, а человеком, получившим кличку по сходству или привычке.

В словаре В. Даля «толокно» описано как «овсяная мука, не молотая, а толченая», и отмечено, что в народе «толокном» могли назвать и вялого человека. Таким образом, фамилия Тололаев несёт в себе бытовую наблюдательность: либо предок торговал толокном или его готовил, либо окружающие подметили в нём черты, напоминающие это простое, сытное кушанье.