Фамилия Толовенков — редкая и неочевидная для быстрого разбора. На первый взгляд в ней угадывается основа, похожая на «толовый» или «толоватый», но это ложный след. Ключ к происхождению — в суффиксе -енк-.

Исходное слово, от которого пошла фамилия, — прозвище или мирское имя Толовенок. Суффикс -енок в русских и украинских фамилиях традиционно указывает на молодое существо, детёныша или сына: волчонок, лисёнок, а в фамилиях — «чей-то потомок». Толовенок — это «сын Толова» или «маленький Толов». Само имя Толов (или Толой) могло быть прозвищем от слова «тол» — в древнерусском языке это означало «толмач», то есть переводчик, или же «толк», «смысл». Человека, который всё растолковывал, объяснял, могли прозвать Толом. Вторая версия — от «толока», то есть совместная работа, помочи, но это менее вероятно, так как основа «тол-» в прозвищах чаще связывалась с речью.

Модель образования проста: прозвище Толовенок (уменьшительно-ласкательное или патронимическое) со временем перешло в фамилию через суффикс -ов-, который закрепил принадлежность: «чей?» — Толовенков, то есть из рода Толовенков. По звучанию фамилия тяготеет к северным и центральным русским говорам, где -енок в фамилиях встречается реже, чем на юге, но именно в форме на -ов (а не на -енко) она типична для великорусского ареала.

Сословно Толовенковы, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. Фамилии с суффиксом -енков не характерны для дворянства: они возникали в среде, где сына называли по отцу с уменьшительным оттенком — «маленький Толов». В документах XVIII–XIX веков такую фамилию могли записать в однодворческих или государственных крестьянах, например, на территории современных Тульской, Рязанской или Орловской губерний.

Любопытно, что фамилия почти не встречается в массовых справочниках и списках, что делает её локальной — возможно, она бытовала в одном-двух сёлах. Если ваш предок носил эту фамилию, стоит искать её в метрических книгах юга Центральной России: там могло сохраниться и исходное прозвище Толов, и его производное Толовенок.