Фамилия Толовеннков — редкий случай, когда написание почти наверняка содержит опечатку или диалектную запись. В русских фамилиях двойное «нн» перед суффиксом -ов встречается крайне редко и обычно указывает на то, что в основе лежало прилагательное с суффиксом -енн- (например, «клюквенный» → Клюквенников). Но для фамилии Толовеннков логичнее предположить, что исходная форма — Толовенников, где одно «н» принадлежит суффиксу -ен- (отчество от прозвища), а второе — суффиксу -ик. В быту или при записи в документах двойное «н» могли сжать или, наоборот, ошибочно удвоить.

Основа фамилии — «Толовенник» (или «Толовенник»). Это профессиональное прозвище. Оно образовано от слова «толовить» или «толовый» — диалектных вариантов, связанных с плотницким или бондарным делом. В говорах русского Севера и Поволжья «толовить» означало «обтёсывать топором» или «делать грубую заготовку из дерева». Соответственно, «толовенник» — это мастер, который занимался первичной обработкой древесины: обтёсывал брёвна, делал болванки для бочек или ложек. Слово родственно «толокно» (толчёное) и «толочь» — то есть действие было связано с ударом, оббивкой.

Суффикс -енник в русских прозвищах часто указывал на ремесленника: ср. «коптильник», «соленик». В случае с Толовенниковым мы видим цепочку: прозвище Толовенник → отчество Толовенников («сын Толовенника»). Фамилия закрепилась в форме с суффиксом -ов, что типично для центральных и северных губерний России.

Географически фамилия могла возникнуть в Архангельской, Вологодской или Вятской губерниях — в зоне активного деревянного зодчества и бондарного промысла. В современных справочниках фамилия почти не встречается; единичные носители живут на Урале и в Сибири, куда переселялись северные крестьяне. Таким образом, предки человека с фамилией Толовеннков были, скорее всего, плотниками или бондарями, работавшими с топором — мастерами, без которых не строилась ни одна изба и не сколачивалась ни одна бочка.