Фамилия Тощаловский — не самая частая, и её значение не лежит на поверхности. В ней слышится что-то, связанное с худобой или пустотой, но разбор словообразовательной модели показывает, что корень здесь может быть совсем иным, чем кажется на первый взгляд.

Основа фамилии — «Тощал-». Если исходить из прямого значения, напрашивается связь с прилагательным «тощий» (худой, пустой). Однако в русских фамилиях редко образуют прозвища напрямую от качественного прилагательного в такой форме. Скорее всего, перед нами прозвище, восходящее к глаголу «тощать» — то есть становиться тощим, худеть. Прозвище Тощало могли дать человеку, который был заметно худ или постоянно болел, терял вес. Но есть и другая, более правдоподобная версия.

В говорах северо-западных и центральных областей России слово «тощало» или «тощалка» могло обозначать не человека, а предмет — например, пустотелую бочку, пустой колодец или даже скудный урожай. Прозвище Тощало в таком случае получал хозяин скудного хозяйства или, напротив, человек, который «опустошал» запасы. Суффикс «-овский» указывает на типичную модель образования фамилий у польской шляхты и русских дворян, но в данном случае он мог появиться и у крестьян, переселившихся в другую местность. Тощаловский — это «сын Тощала» или «выходец из семьи Тощаловых».

География фамилии подсказывает, что её носители концентрируются на стыке современных Беларуси, Смоленской и Брянской областей России. Это край, где исторически смешивались восточнославянские диалекты, и где фамилии на «-ский» не были редкостью даже среди крестьянства, в отличие от великорусских губерний. В этих местах прозвище Тощало могло бытовать именно в значении «пустой, скудный» — как характеристика земли или человека.

Спорных версий здесь немного. Альтернативная гипотеза о происхождении от топонима (населённого пункта вроде Тощалово) не находит убедительных подтверждений — сёл с таким названием в доступных источниках не зафиксировано. Поэтому этимология через прозвище остаётся основной. Фамилия Тощаловский — редкий случай, когда внешне «говорящее» значение (худой) скорее всего уступает более узкому диалектному смыслу, связанному с пустотой или скудостью.