Фамилия Тощилин, на первый взгляд, кажется простой по составу, но её основа ставит перед исследователем несколько загадок. Самое очевидное, что бросается в глаза, — суффикс -ин, указывающий на принадлежность: Тощилин — это «сын Тощилы» или «человек из рода Тощилы». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или мирских имён, оканчивающихся на -а/-я.

Главный вопрос — что скрывается за корнем тощ-. Самое прямое значение — «тощий», то есть худой, истощённый человек. Прозвище Тощила могли дать очень худому, высокому или болезненному мужчине. Однако у древнерусского слова «тощий» был и переносный смысл: «скудный», «бедный», «незначительный». В этом случае прозвище могло закрепиться за человеком небогатым или тем, кого считали никчёмным, «пустым». В диалектах встречается и глагол «тощить» — изнурять, мучить, что также могло лечь в основу прозвища для ворчливого или дотошного человека.

Есть и менее очевидная, но любопытная версия, связанная с географией. В некоторых говорах «тоща» или «тощина» могла означать болотистую, тощую землю, непригодную для пашни. Тогда Тощилин — это прозвище, данное человеку, жившему на таком участке, или переселенцу с «тощих» земель. Эта версия правдоподобна, если учесть, что фамилия встречается в основном в центральных и северных областях России, где таких земель было много.

Фамилия редкая, недворянская, относится к крестьянской или мещанской среде. В дореволюционных источниках Тощилины фиксируются в Тверской, Ярославской и Вологодской губерниях. Это подтверждает народное, бытовое происхождение фамилии — от прозвища, данного по внешности, характеру или месту жительства. Наиболее вероятно, что первый Тощила был просто очень худым человеком, чья внешность запомнилась окружающим и закрепилась за его потомками.