Фамилия Трашковская принадлежит к древнему пласту славянских родовых именований, образованных по модели с суффиксом «-ск-». Такой формант указывает на географическую или топонимическую основу: изначально подобные фамилии закреплялись за дворянами, владевшими землей с соответствующим названием, а затем распространились среди всех сословий. В основе фамилии лежит корень «Трашк-», который может восходить к личному имени или прозвищу Трашко. Само имя Трашко, вероятно, является народной формой христианского имени Тарасий — в славянской традиции такие сокращения и переделки были обычным делом: Тарас → Траш → Трашко.

Именования, образованные по той же модели, что и фамилия Трашковская, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени (христианского или языческого). В случае с Трашковской мы видим типичный пример притяжательно-топонимической конструкции: сначала появилось имя Трашко, затем от него образовалось название поселения — Трашково, а жители этого места, переселяясь, получали фамилию Трашковские. Такой путь — от имени к названию деревни и затем к фамилии — один из самых частых в славянском мире.

Однако нельзя исключать и другую версию: корень «траш-» мог иметь прозвищное значение. В южнославянских говорах встречается глагол «трашити» — тратить, расточать, поэтому Трашком могли прозвать человека небережливого или, наоборот, щедрого. В этом случае фамилия отражает не место, а характер предка. Правдоподобие версии с именем Тарасий выше: она объясняет и форму, и широкое распространение подобных образований, тогда как прозвищная гипотеза опирается на редкую диалектную лексику.

Форма «-ская» вместо «-ский» указывает на принадлежность к женской линии или на традицию, закрепившуюся в документах за женщиной. В прошлом, когда женщина выходила замуж и переезжала в имение мужа, она получала фамилию от названия этого места. Таким образом, Трашковская — это не просто фамилия, а отражение целой истории: от древнего имени Тарасий через название деревни Трашково к современному родовому имени. Сегодня она встречается преимущественно на западе России и в Беларуси, где подобные формы на «-ский/-ская» особенно распространены.