Фамилия Трехолев — редкая и неочевидная. Чтобы понять её корень, нужно отбросить привычку искать в основе личное имя или профессию. Здесь работает числовая модель, но не в прямом значении «три», а через прозвище, которое давали по физической или бытовой особенности.

Основа «Трехол» — это искажённое «треух» или «треухоль». В старых говорах так называли шапку-треух, то есть меховую шапку с тремя ушами (клапанами), которые закрывали уши и затылок. Человека, который постоянно носил такую шапку, выделялся ею или, возможно, шил и продавал треухи, могли прозвать Треух или Трехол. Форма «Трехолев» — результат упрощения: «ух» перешло в «ох» под влиянием акающих говоров и привычки произносить неясные гласные. Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: сын Трехола, то есть потомок того самого человека в треухе.

Версия о происхождении от числительного «три» и слова «голова» («трёхголовый») маловероятна. Такое прозвище могло бы возникнуть в сказочном или ироничном контексте, но для реальной антропонимии оно слишком натянуто. Ни один из известных словарей русских фамилий (Унбегаун, Веселовский, Никонов) не фиксирует форму «Трехолев» как производную от «трёх голов»; напротив, бытовые прозвища по одежде — распространённый тип.

Регионально фамилия привязана к центральным и южнорусским областям, где было сильно аканье. Встречается в старых переписях Курской, Воронежской и Тамбовской губерний. Социальный состав носителей — крестьяне и однодворцы. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Трехолевы — потомки простых людей, которых когда-то назвали по шапке, и это имя закрепилось в роду на века.