Фамилия Трилевський — редкий случай, когда польская модель образования накладывается на основу, которая не сразу поддаётся однозначному прочтению. Формант -ський (польск. -ski) указывает, что фамилия сформировалась на землях Речи Посполитой, скорее всего, на территории современной Украины или Беларуси. Такие фамилии обычно принадлежали шляхте или, что чаще, крестьянам, переселенным от названия места жительства.

Самая прямая версия — топонимическая. Фамилия происходит от названия населённого пункта Триліс или Трилєси. Такие названия есть в Волынской и Киевской областях. «Триліс» буквально означает «три леса» — возможно, село стояло у трёх лесных массивов. Человек, получивший фамилию Трилевський, мог быть выходцем из такого села или его владельцем. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ський почти всегда привязаны к географическому объекту, а не к личному прозвищу.

Менее вероятная, но не исключённая версия — от прозвища Триліс (или Трилєс). В диалектах украинского и польского языков слово «триліс» могло обозначать человека, который живёт в лесу или владеет тремя лесами, но это скорее искусственное или книжное образование. Прозвища на «три-» обычно более простые: Тригуб, Тринос. Здесь же основа выглядит как готовое название места, а не бытовое прозвище.

Что касается написания: фамилия встречается в двух вариантах — Трилевський и Трилеський. Первый, с «в», более частотный и точнее передаёт звучание исходного названия. Второй — возможная опечатка или результат упрощения в документах XIX века, когда писарь мог записать на слух.

Таким образом, предок носителя фамилии Трилевський почти наверняка был связан с селом, которое называлось «Три леса». Это мог быть как крестьянин, получивший фамилию при переписи по месту жительства, так и мелкий шляхтич, взявший фамилию от своего имения. Никаких свидетельств о знаменитых носителях фамилии в открытых источниках нет, что типично для локальных, а не столичных родов.