Фамилия Трилиская — редкий случай, когда географическое название почти наверняка перешло в фамилию без изменений. В её основе лежит топоним Трилисы. Такое название носят несколько деревень в Беларуси — например, в Минской и Брестской областях. Суффикс -ск- в фамилии указывает на происхождение от названия места: Трилис-к-ая — буквально «из Трилис». Это типичная модель для дворянских и шляхетских фамилий, но в XIX веке её активно перенимали и крестьяне, и мещане, особенно в западных губерниях Российской империи.

Само название Трилисы, скорее всего, составное: «три» и «лис(а)». В славянской топонимике такие числительные в названиях часто указывали на три однотипных объекта — три холма, три ручья, три поляны. Вторая часть могла быть связана со зверем (лисье место) или с личным прозвищем Лис. Есть и более прозаичная версия: в некоторых говорах «лисой» называли плешину, прогалину в лесу. Тогда Трилисы — это «три чистых участка среди леса».

Мужской вариант фамилии — Трилисский, но в женской форме Трилиская сохранилась память о родовом гнезде. Фамилия встречается почти исключительно у потомков выходцев из Беларуси, что подтверждается и современной географией носителей: основная их часть живёт в Минской и Гродненской областях. В русских переписях фамилия редкая, за пределами бывшего Великого княжества Литовского почти не встречается.

С точки зрения словообразования, это стандартная «топонимическая» фамилия на -ский/-ская. Но её ценность для этимолога в том, что она почти не обросла случайными значениями: человек с фамилией Трилиская с высокой вероятностью ведёт род из белорусской деревни, где до сих пор существует урочище с таким названием. Никакой связи с числом три или лисами в прямом смысле нет — это чистая география, застывшая в фамилии.