Фамилия Трипульский — одна из тех, что сразу привлекают внимание необычным звучанием. На слух она кажется или польской, или украинской, и это первое впечатление не обманывает. Формант -ский указывает на шляхетское или, шире, западнорусское происхождение: в XVI–XVII веках так образовывали фамилии от названий поместий, городов или местностей. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые фиксировали отчество, фамилии на -ский часто носили дворяне, духовенство или казацкая старшина.

С корнем сложнее. Самая прямая и правдоподобная версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта Трипуль или Триполье. На карте Украины есть знаменитое Триполье под Киевом (известное археологической культурой), а в Польше и Беларуси встречаются деревни с похожими названиями. Переход «Триполь-ский» в «Трипульский» — дело произношения: в говорах «о» в безударной позиции легко переходит в «у». Таким образом, предок носителя фамилии мог быть либо владельцем такого имения, либо выходцем оттуда. В этом случае фамилия отвечает на вопрос «откуда?», а не «чей?».

Вторая версия, менее вероятная, но тоже имеющая право на существование, — от прозвища. Основа трипуль- может восходить к диалектному слову, связанному с глаголом «трепать» или «трипутень» (в некоторых говорах — нечто путаное, несуразное). Однако у нас нет надёжных словарных фиксаций такого прозвища в русской или украинской антропонимии, поэтому топонимическое объяснение остаётся основным.

Интересно, что фамилия Трипульский встречается редко и не имеет массового «гнезда» в каком-то одном регионе. Разрозненные носители живут на Украине, в Беларуси и в России. Такая география типична для фамилий, образованных от не слишком крупных или исчезнувших поселений: люди расходились по разным губерниям, и фамилия не успела стать частой.

С точки зрения словообразования, здесь работает модель, хорошо знакомая по фамилиям вроде Запольский, Крупский, Острожский. Притяжательный суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту, а окончание -ий — на прилагательное. Если бы фамилия была образована напрямую от личного имени, мы бы ожидали форму вроде Трипуль (без суффикса) или Трипульцев. Но наличие -ский почти наверняка выдаёт в ней потомка того, кто владел землёй или просто жил в Трипуле.