Фамилия Триполский — одна из тех, что сразу указывают на географическую основу: её создали от названия города Триполи. Но какой именно Триполи имелся в виду, вопрос открытый. В мире известны как минимум два крупных города с таким именем — столица Ливии и древний центр в Греции (Триполи на Пелопоннесе). В русской традиции чаще вспоминают ливийский Триполи, но для фамилии важнее другое: она могла появиться у человека, который побывал в этом городе, торговал с ним или каким-то образом был с ним связан.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ий — типичный способ образования фамилий по географическому принципу. Такие фамилии (Полтавский, Харьковский, Казанский) в России давали либо выходцам из этих мест, либо, что реже, людям, владевшим землями в той местности. Суффикс -ск- в русских фамилиях считается более «дворянским» или «шляхетским» по происхождению, чем крестьянские -ов/-ев, но на практике Триполскими могли стать и купцы, и священники, и переселенцы. Важно, что фамилия звучит как книжная, «учёная» — её носитель, скорее всего, был грамотным человеком или имел отношение к администрации.

В написании есть нюанс: фамилия встречается и как Трипольский (через мягкий знак), и как Триполский (без него). Первый вариант точнее передаёт русское произношение названия города — Триполь, Триполи. Второй, Триполский, — более редкий, он мог возникнуть под влиянием украинской или белорусской традиции, где в таких фамилиях мягкий знак часто опускается. Ономасты, в частности Б. Унбегаун в «Русских фамилиях», отмечают, что фамилии на -ский с географической основой обычно указывают на место, откуда человек родом, а не на его занятие.

О сословии носителей фамилии Триполский судить сложно, но можно предположить, что она не была массовой крестьянской. В дореволюционных метрических книгах такие фамилии чаще встречаются у мещан, купцов или духовенства — то есть у людей, чья жизнь была связана с перемещениями и торговлей. Если ваш предок носил эту фамилию, есть смысл искать его корни не в глухой деревне, а в городах, особенно южных — Одессе, Ростове-на-Дону, Херсоне, откуда было рукой подать до средиземноморских портов.