Фамилия Троскалевская — редкий случай, когда географическая привязка просматривается куда отчётливее, чем значение корня. Типичный «географический» суффикс -ск- указывает, что фамилия образована от названия места: скорее всего, от населённого пункта вроде Троскалев или Троскалево. Такие топонимы встречаются в основном на западе России, в Беларуси и на Украине — в зоне влияния польского и западнорусского языков.

Сам корень «Троскал-» — тёмный и неочевидный. Самая правдоподобная версия: он восходит к прозвищу или имени Троскало. В говорах юго-запада «троскать» означало «трещать», «хрустеть» или «бить» (ср. украинское «трощати» — трещать). Соответственно, Троскалом могли прозвать либо шумного, говорливого человека, либо того, кто работал с чем-то хрупким и звенящим — например, с глиняной посудой или стеклом. Менее вероятно, но допустимо, что в основе лежит диалектное «троска» — вид треснувшего дерева или щепка; тогда прозвище могло относиться к плотнику или дровосеку.

Суффикс -евск- (через -ев- после мягкого согласного) — типичный для польской и украинской традиции образования фамилий от названий мест. Женское окончание -ая — русская адаптация, закрепившаяся при переносе фамилии в великорусскую среду. То есть перед нами фамилия, которая прошла путь: западнорусское или польское прозвище → название хутора или деревни → фамилия помещика или его крестьян.

Социальный контекст: фамилии на -ский/-цкий в Российской империи чаще носили дворяне и духовенство, но в белорусских и украинских землях этот формант был распространён и среди крестьян, особенно если фамилия образована от названия усадьбы или местечка. Троскалевские могли быть как шляхтой, так и крестьянами, приписанными к имению Троскалево. Точных данных о сословной принадлежности нет — фамилия слишком редкая, чтобы делать однозначные выводы.

В написании стоит обратить внимание на двойное «л»: «Троскалевская» с одним «л» встречается реже, чем «Троскал-ев-ская» с двумя, но оба варианта возможны, так как в польских топонимах удвоение согласных часто факультативно. Если искать однокоренные фамилии, то ближе всего Троскалёв, Троскальский и Троскалович — все они редки и локализованы на западе бывшей Речи Посполитой.