Фамилия Троскалевский — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным звучанием и редким корнем. Первое, что бросается в глаза, — характерный суффикс -ский. В русской ономастике этот суффикс чаще всего указывает на географическое происхождение: такую фамилию обычно получал либо помещик по названию своего имения, либо выходец из села или местечка с похожим именем. Скорее всего, предок носителя фамилии был либо дворянином, владевшим деревней Троскалево (или Троскалевка), либо, что вероятнее для крестьянского сословия, переселился оттуда и получил прозвание по месту прежнего жительства.

Корень Троскал- — самый загадочный элемент. В русском языке нет слова «троскал» с очевидным значением. Можно предположить несколько версий. Первая и самая правдоподобная: основа связана с диалектным или иноязычным словом. Например, в украинском и белорусском языках есть слово «троска» — так называют треску (рыбу) или, в переносном смысле, нечто треснувшее, расколотое. В таком случае прозвище Троскаль мог получить человек, занимавшийся ловлей или продажей трески, либо, по народной метафоре, кто-то с трескучим голосом или хрупкого телосложения.

Вторая версия отсылает к польскому или западнорусскому влиянию. Фамилии на -ский особенно характерны для шляхты Речи Посполитой и западнорусских земель (территории современной Беларуси и Украины). В польском языке есть глагол trzaskać — «трещать», «хлопать», а trzask — «треск». Прозвище Trzaskala или Trzaskalewski могло закрепиться за шумным, бойким человеком, а при русификации превратилось в Троскалевского. Если это так, то фамилия — типичный пример адаптации польской дворянской фамилии в русской среде.

Третья, менее вероятная версия — связь с личным именем Трофим через его просторечную форму Троска (как Прошка от Прохор). В таком случае Троскалевский — это потомок человека по имени Троска, то есть Трофима. Но суффикс -евский (а не -ин) делает эту версию слабой: от имени обычно образуются фамилии на -ин (Троскин), а -ский присоединяется к географическим названиям.

Географически фамилия редкая и, судя по современным данным, встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусское или польское происхождение. В исторических документах она не зафиксирована в числе древних боярских родов, что говорит о её позднем возникновении (XVII–XIX века) и, скорее всего, недворянском происхождении большинства носителей: это крестьяне или мещане, получившие фамилию по месту жительства при переписях.