Фамилия Троупянский — редкий случай, когда основа не лежит на поверхности и не поддаётся простому переводу с русского языка. Скорее всего, перед нами фамилия с польским или западнорусским следом, образованная по модели, типичной для шляхетских или духовных фамилий Речи Посполитой.

Ключ к разгадке — суффикс -янск-. Он характерен для фамилий, которые произошли от географических названий с основой на -яны, -аны (например, Троупаны, Троупяны). В польской ономастике такие топонимы нередко обозначали место, где жили люди, занятые каким-то делом, или указывали на владельца. Сама основа «Троуп-» может восходить к диалектному польскому слову «trupa» — куча, груда, толпа, или к «trup» — труп. Второй вариант, хоть и мрачный, вполне реален: прозвище Троуп мог получить либо человек, работавший с умершими (могильщик, сторож на кладбище), либо, в переносном смысле, очень худой или болезненный человек. Впрочем, не исключено и менее драматичное толкование: в некоторых говорах «троупа» означала копну сена или груду камней — такое прозвище могло закрепиться за крестьянином, жившим у каменистого поля.

Вероятный путь возникновения фамилии таков: в каком-то селе или фольварке (скажем, Троупаны) жил человек, которого по месту жительства или по занятию прозвали Троупой. Его дети и внуки, получив землю или переехав в город, стали писаться Троупянскими — то есть «выходцы из Троупан». Фамилии на -ский в Польше и на западе Российской империи (в Беларуси, на Украине) первоначально были привилегией шляхты и духовенства, но к XIX веку распространились и среди крестьян, переселившихся в другие места.

Сегодня фамилия Троупянский встречается крайне редко. Её можно найти в документах, связанных с польским дворянством и с переселенцами из западных губерний в Сибирь и на Дальний Восток. В отличие от массовых фамилий вроде Иванова, Троупянский — это «фамилия-топоним», которая хранит память о конкретном, ныне, возможно, исчезнувшем хуторе или урочище, где жили её первые носители.