Фамилия Цилипанов — яркий пример того, как одна буква может запутать исследователя. В письменных источниках она нередко соседствует с Цылипановым, а в устной речи и вовсе звучит как «Цылипанов». На самом деле перед нами, скорее всего, вариант фамилии, образованной от прозвища Цилипан (или Цылипан), а суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Цилипана».

Корень здесь — не очевидный и не «ремесленный». Самая правдоподобная версия связывает прозвище с диалектным глаголом «цылить» или «цилить», который в рязанских, тамбовских и воронежских говорах означал «цепляться, придираться, язвить». Человек с таким прозвищем мог быть задирой, сварливым или, наоборот, дотошным, въедливым, от которого «не отцепишься». Суффикс -ан в прозвище (Цилипан) типичен для русской народной ономастики: он придаёт слову оттенок просторечия и оценки (ср. Гулян, Долган, Болван). Таким образом, Цилипанов буквально значит «внук или сын того, кто цылит».

Менее убедительна, но возможна версия от тюркского имени или прозвища с основой «чили» или «цили», что могло означать «острый», «колючий». Однако для фамилии, закрепившейся в центральных и южных областях России, славянская диалектная основа выглядит естественнее.

Географически фамилия тяготеет к югу России: её фиксируют в архивных записях по Воронежской, Тамбовской и Саратовской губерниям. Встречаемость невысокая, что подтверждает её происхождение от локального, не самого распространённого прозвища. Носители фамилии в XIX веке — преимущественно крестьяне и однодворцы, то есть потомки служилых людей, осевших на южных рубежах.

В написании через «и» (Цилипанов) закрепился, вероятно, под влиянием книжной фиксации или просто из-за привычки писать «ци» в корнях, хотя народная этимология тянула к «цы». Теперь это единственная нормативная форма.