Фамилия Цилованская звучит необычно, и её происхождение — не самый очевидный случай. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная не от имени или профессии, а от географического названия — топонимическая модель с суффиксом -ск-, который в женском роде даёт окончание -ская. Такие фамилии типичны для польской, украинской, белорусской и русской дворянской или шляхетской традиции, где они указывали на родовое поместье или место жительства.

Корень «цилован-» заставляет задуматься. Первое, что приходит в голову, — связь с глаголом «целовать» (в старом написании «циловать»). В древнерусском языке «циловати» означало «приветствовать поцелуем», а также «клясться, присягать» (от обычая целовать крест при клятве). Однако маловероятно, что фамилия произошла напрямую от этого глагола: прозвище «Цилован» или «Целован» могло бы означать «тот, кого поцеловали» или «тот, кто целует», но это звучит искусственно и не имеет устойчивой традиции в прозвищах.

Более правдоподобная версия — топоним. На карте Восточной Европы встречаются населённые пункты с похожими названиями. Например, в Польше есть деревня Целовань (Ciołowo, от польского «ciołek» — телёнок, или от личного имени Ciołek), но написание через «и» в русской передаче могло дать «Циловань». Также существует село Целованье в Архангельской области, но там корень, скорее, от «целовать» (место, где целовали крест). Фамилия Цилованская могла возникнуть, когда предок получил прозвище по названию своего имения или места рождения — Циловань, Цилово или Целовань. Суффикс -ск- указывает на принадлежность: «из Циловани» или «владелец Циловани».

В русской ономастике фамилии на -ский/-ская долгое время были маркерами дворянского или служилого сословия, особенно в западных губерниях. Однако со временем они распространились и среди духовенства (семинаристы часто получали фамилии по названиям сёл) и даже крестьян. Для фамилии Цилованская наиболее вероятна шляхетская или помещичья среда, но без конкретных архивных данных утверждать это рискованно.

Если рассматривать написание через «и» (Цилованская) как архаичное, то это может быть следствием старой орфографии, где «и» и «е» иногда смешивались в безударной позиции. В любом случае, фамилия редкая, и её носители, скорее всего, имеют корни в западных регионах бывшей Речи Посполитой или в северо-западных губерниях России. Точное значение упирается в название конкретного поселения, которое могло быть утрачено или переименовано.