Фамилия Целованская — редкий пример, где за основу взято не имя, не профессия и не место, а действие, причём действие необычное. В её основе лежит глагол «целовать», но не в прямом бытовом смысле, а в значении, которое закрепилось за словом «целованник» или «целованный». В русских говорах так называли крещёного, но не по обряду, а по особому обещанию — например, ребёнка, которого «целовали» при крещении, то есть принимали в веру с клятвой. Однако самая правдоподобная версия связана не с таинством, а с судебным или земельным обычаем.

В древнерусском праве существовал термин «целовальник» — человек, приносивший присягу (целовавший крест) при вступлении в должность или при даче показаний. Отсюда пошла фамилия Целовальников. Но Целованская — форма на -ский, что указывает на принадлежность к чему-то: к селу, к роду или к усадьбе. Скорее всего, предок носительницы фамилии был не целовальником (сборщиком податей), а жил в местности, названной в честь такого человека — например, в деревне Целованово или Целованка. Суффикс -ск- типичен для дворянских и географических фамилий: он отвечает на вопрос «откуда?» или «чей?». То есть Целованская — это «та, что из рода Целованских» или «из села Целованы».

Слово «целованный» могло также означать «обласканный», «любимый», но в фамилиях редко встречаются прозвища с таким оттенком — обычно они давались по более конкретным признакам. Поэтому версия с «целованным» как ласкательным прозвищем маловероятна: для фамилий на -ский, особенно женской формы, характерна именно топонимическая или родовая привязка.

Фамилия нечастотная. Встречается преимущественно на юге России и в Беларуси, что косвенно подтверждает её связь с польско-литовской традицией образования фамилий на -ский. В Речи Посполитой такие фамилии часто давались шляхте по названию поместья. Если предки Целованских были мелкими землевладельцами или однодворцами, то их фамилия могла закрепиться за целым родом, а не за одной семьёй.

В отличие от более распространённых Целовальниковых, Целованская сохранила архаичную форму — без суффикса -ник, что указывает на более прямое, возможно, диалектное происхождение. В некоторых говорах слово «целован» означало не просто поцелуй, а ритуальное лобзание иконы или креста при клятве. Так что носительница этой фамилии может считать, что её предки были людьми слова — теми, кто целовал крест в подтверждение правды.