Фамилия Ципляковский — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по его занятию или внешности, превратилось в дворянскую фамилию с польским суффиксом. Её основа — слово «ципляк» или «цыпляк», которое в южнорусских и украинских говорах означало «цыплёнок», а также «торговец цыплятами» или «птичник». Скорее всего, предок носителя фамилии разводил или продавал домашнюю птицу, либо же получил прозвище за суетливость, худобу или маленький рост — по аналогии с цыплёнком.

Модель образования указывает на шляхетское происхождение. Суффикс -овский (в польском варианте -owski) характерен для фамилий польской и западнорусской знати, которые оформлялись по названиям поместий или прозвищам. Однако в случае с Ципляковским топонимическая версия маловероятна: в источниках не зафиксировано села или усадьбы Ципляки или Ципляково. Значит, фамилию создали искусственно, по моде XVII–XVIII веков, когда выходцы из мещан или крестьян, получая шляхетство, «облагороживали» своё прозвище польским окончанием. Так Ципляк превращался в Ципляковского.

Встречается фамилия в основном на территории бывшей Речи Посполитой — в Беларуси, на Украине и в западных областях России. В архивных записях XIX века Ципляковские нередко числятся среди мелкопоместной шляхты или однодворцев — то есть потомков служилых людей, которые сохраняли личную свободу, но не имели крепостных. Это подтверждает версию о социальном лифте: прозвище птичника «подняли» до фамилии, звучащей по-дворянски.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду однокоренных: Ципляк, Ципляев, Цыпляков. Но именно суффикс -ский выделяет её как более позднюю и статусную. Если Ципляков — это просто «сын Ципляка», то Ципляковский — «принадлежащий к роду Ципляков», что уже звучит как фамилия землевладельца.

Встречаются варианты написания через «ы» — Цыпляковский. Это не ошибка, а отражение диалектного произношения: в украинском и белорусском языках «и» и «ы» не различаются, а в русских документах XIX века зачастую писали на слух. Оба варианта равноправны, хотя форма с «и» встречается чаще и считается литературной.