Фамилия Цоболенко — яркий пример украинской фамилии, образованной по продуктивной модели с суффиксом -енко. Этот суффикс в украинской ономастике XVI–XVIII веков означал «сын» или «потомок», то есть Цоболенко буквально — «сын Цоболя» или «потомок Цоболя». Такие фамилии в массе своей закрепились за казацкой старшиной, мещанами и крестьянами Левобережной и Слободской Украины, и Цоболенко, скорее всего, из тех же мест.

Основа фамилии — прозвище Цоболь. Его происхождение неочевидно, но наиболее правдоподобна версия, связанная с забытым диалектным словом. В украинских говорах зафиксировано слово «цоб» или «цоболь» в значении «упрямый, своенравный человек». Такое прозвище могли дать человеку с крутым нравом или тому, кто «гнул свою линию». Менее вероятна, но возможна связь с польским «cobol» — «кобольд, домовой» (через западноукраинское влияние), но это скорее книжная гипотеза, чем народная. Польское влияние на украинскую антропонимию было, но в данном случае диалектная версия проще и ближе к быту.

В написании фамилии обращает на себя внимание буква «ё» в суффиксе — Цоболенко, а не Цоболенко. В украинском языке под ударением после шипящих и «ц» пишется «о», но в русской передаче фамилий XIX–XX веков часто ставили «ё» для обозначения ударного звука. Это говорит о том, что фамилия фиксировалась в русскоязычной среде (например, в метрических книгах Юга России или в советских паспортах), и ударение в ней падает именно на «ё»: Цоболéнко.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что модель Цоболенко — не единичный случай. Есть Цоболь, Цоболев, Цоболин, Цоболенков. Последняя — уже русифицированный вариант с суффиксом -ов, характерный для потомков украинцев, переселившихся в центральные губернии России. Цоболенко же остался в «чистом» украинском виде, что указывает на оседлость рода на территории современной Украины, скорее всего, в Черниговской, Полтавской или Киевской областях.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных списках она встречается в основном в Черниговской губернии, что подтверждает северное украинское происхождение. В советское время носители фамилии рассеялись по всей Украине и России, но концентрация осталась на Черниговщине. Социального статуса основателя фамилии мы не знаем — это мог быть и казак, и крестьянин, и мещанин, так как прозвище Цоболь не несло сословной окраски. Главное, что фамилия сохранила живую память о прозвищном имени предка, которое, вероятно, звучало нелестно, но со временем стало просто родовым знаком.