Фамилия Цоловски — редкий для России пример фамилии, образованной по южнославянской модели с суффиксом -ски. В русской традиции такие фамилии обычно оканчиваются на -ский (длиннее, с мягким знаком), а вариант -ски характерен для болгарского, македонского и сербского языков. Фамилия Цоловски, скорее всего, имеет болгарское происхождение.

Основа фамилии — личное имя Цоло. Это уменьшительная или ласкательная форма от полного имени, распространённого в Болгарии. Чаще всего Цоло — это сокращение от Цветан или Цветко (от слова «цвет»). В болгарском языке «цвят» — цвет, а имена Цветан, Цвета, Цветко были очень популярны, особенно в эпоху национального Возрождения. Соответственно, Цоло — домашнее, семейное имя, от которого затем образовали фамилию: Цоло → Цолов → Цоловски.

Суффикс -ски в болгарских фамилиях встречается реже, чем в польских или украинских, и указывает на принадлежность к роду или местности. В данном случае фамилия Цоловски могла означать «потомок Цоло» или «из семьи Цоловых». В некоторых случаях -ски добавляли к фамилиям сознательно, чтобы придать им «благородное» звучание — по образцу польской шляхты.

Менее вероятная, но возможная версия — топонимическое происхождение. В Болгарии и Северной Македонии есть несколько сёл с названием Цолово или Цоловци. В этом случае Цоловски — это «тот, кто родом из Цолово». Однако фамилия настолько редкая, что точных данных о её географии нет: она может встречаться среди болгарских переселенцев в Молдове или на юге Украины, куда болгары массово мигрировали в XIX веке.

С точки зрения словообразования, фамилия Цоловски — типичный пример того, как уменьшительное имя (Цоло) обрастает сначала патронимическим суффиксом -ов (Цолов — сын Цоло), а затем родовым -ски. Такая двухступенчатая модель редка, но встречается в южнославянской ономастике.