Фамилия Цулеискири — редкий случай, когда суффикс и основа почти кричат о географическом происхождении, но точное значение ускользает. Финал -искири (или -ский) типичен для грузинских фамилий, особенно из западных регионов: Мегрелии, Гурии, Имеретии. В грузинском языке суффикс -ძე (-дзе) означает «сын», -შვილი (-швили) — «дитя», а -სქირი (-скири) — более редкий, указывающий на принадлежность к месту или роду. Цулеискири, вероятно, образована от топонима: названия села, урочища или речки, где жил основатель рода.

Корень «Цуле-» не имеет очевидного прозрачного значения в современном грузинском. Можно предположить, что он восходит к древнему личному имени или прозвищу, которое со временем стерлось из памяти. Встречается вариант написания «Цулеискири» с двумя «и» — это может быть диалектной особенностью или результатом русификации при записи фамилии в паспорт. В самой Грузии фамилия крайне малочисленна; её носители, судя по всему, сосредоточены в одном-двух селах, что подтверждает версию о локальном топонимическом происхождении.

Сравнение с однокоренными фамилиями вроде Цулукидзе или Цулаия не проясняет картину — у них разные суффиксы и, возможно, разные корни. Если Цулеискири — мегрельская фамилия (а мегрелы часто используют суффикс -искири/-скири), то корень мог означать «холм», «возвышенность» или «лесистый склон», но это лишь гипотеза. Точного словарного подтверждения нет.

Социальный контекст: суффикс -скири в грузинской ономастике не указывает на дворянство, но и не является крестьянским по умолчанию. Чаще всего такие фамилии носили свободные земледельцы или мелкие князья (тавади) в горных районах. Для окончательного вывода нужны данные конкретной ветви рода, но без семейных преданий или архивных записей можно лишь утверждать: фамилия Цулеискири — грузинская, скорее всего западногрузинская, образованная от названия местности.