Фамилия Цупишка — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа и суффикс заставляют искать корни не в центральной России, а на западе или юго-западе славянского мира.

Разберём словообразовательную модель. Суффикс -ишк- в русских фамилиях встречается нечасто. Обычно он образует прозвища или названия по характерному признаку, часто с оттенком уменьшительности или, наоборот, пренебрежения (сравните: «мальчишка», «воришка»). Однако в фамилиях украинского, белорусского или польского происхождения этот суффикс мог закрепляться как часть прозвища без ярко выраженной эмоциональной окраски. Сама основа «цуп-» не является исконно русской. Она явно восходит к глаголу «цупать» или «цупкать», который в юго-западных говорах (украинских, белорусских, польских) означает «хватать», «щупать», «брать». В польском языке есть слово «cupnąć» — «украсть», «стянуть», а также «cupsać» — «хватать». Таким образом, прозвище Цупишка могло принадлежать человеку с цепкими руками, хватающему всё на лету, либо, в более грубом значении, мелкому воришке или тому, кто любил «пощупать» чужое добро.

Вероятнее всего, фамилия сформировалась в среде украинского или белорусского крестьянства, где прозвища по действиям и повадкам были обычным делом. Суффикс -ишк- в украинских фамилиях встречается, например, в фамилиях типа «Хомишка» (от Хома) или «Грицишка» (от Грицько), но здесь он прикреплён к глагольной основе, что делает фамилию описательной, а не патронимической (по отцу). Менее вероятна, но возможна версия, что «Цупишка» — это искажённое или адаптированное написание какой-то другой фамилии, например, польской «Cupisz» или «Cupik», где суффикс -ишк- мог возникнуть при русификации.

В любом случае, носитель фамилии Цупишка может с большой долей уверенности считать, что его предки происходили из западнорусских земель или современной Украины, Беларуси, а сама фамилия отражала не профессию, а личную черту или манеру поведения — скорее всего, хваткость.