Фамилия Цыпишка — редкий случай, когда суффикс «-шка» не просто уменьшительно-ласкательный, а указывает на конкретную модель образования. В русских фамилиях такой формант встречается нечасто, и обычно он говорит о том, что перед нами не дворянская или крестьянская фамилия, а скорее прозвищное имя, которое закрепилось за человеком в быту.

Основа фамилии — «Цып-». Самое очевидное, что приходит на ум, — это цыплёнок, цыпка. В южнорусских и украинских говорах «цыпка» или «цыпа» означала курицу, а в переносном смысле — маленького, щуплого человека или, наоборот, того, кто суетится, хлопочет, как наседка. Есть и другая версия: в некоторых диалектах «цыпать» значило «бродить без дела», «шататься», так что прозвище могло достаться непоседе или бродяге. Третья, менее вероятная, но допустимая гипотеза — отголосок западных языков: в польском «cyp» — это «цыплёнок», а в литовском «cipata» — «курица», что указывает на возможное балтийское или польское влияние на юго-западных землях Российской империи.

Суффикс «-ишк-» в русском языке часто придаёт пренебрежительный или уничижительный оттенок (ср. «домишко», «мужичишка»). В сочетании с «цып-» это могло быть прозвище маленького, невзрачного человека, которого так и звали — Цыпишка. Со временем прозвище перешло в фамилию, и потомки унаследовали её без изменений, что характерно для фамилий, возникших в мещанской или крестьянской среде, где официальная запись часто фиксировала уличное имя.

География фамилии сегодня размыта, но наибольшая концентрация носителей наблюдается в западных областях России, а также в Беларуси и на востоке Украины. Это подтверждает версию о южнорусском или малороссийском происхождении основы. Сословно — почти наверняка крестьяне или мещане: дворянские фамилии с таким суффиксом не образовывались. Таким образом, Цыпишка — это не просто «человек, похожий на цыплёнка», а конкретное бытовое прозвище, которое закрепилось за родом и сохранило в себе живую разговорную речь XVIII–XIX веков.