Фамилия Цупыло — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с диалектным глаголом «цупать» или «цупнуть». В южнорусских и украинских говорах это слово означало «хватать», «цапать», «хватать ртом» или, в переносном смысле, «быстро хватать, присваивать». Так могли прозвать либо суетливого, хватающего всё подряд человека, либо того, кто работал быстро и цепко — например, грузчика или работника на погрузке. В украинском языке «цуп» также имеет значение «щуплый, тощий», но эта версия менее вероятна: суффикс -ыл-о указывает на деятеля, а не на признак.

Словообразовательная модель фамилии — типичная для украинских и белорусских фамилий на -о. Суффикс -ыл- (как в «курило», «носило») образует названия лиц по действию. Таким образом, Цупыло — это буквально «тот, кто цупает», то есть «хвататель». Фамилия осталась без патронимического суффикса (-ов, -ин), что характерно для прозвищных фамилий, закрепившихся в форме именительного падежа единственного числа.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским и польским пограничным землям. Встречается в Волынской, Ровенской, Тернопольской областях, а также в юго-восточных воеводствах Польши (Люблинское, Подкарпатское). В России фамилия редка и, скорее всего, попала туда с волнами миграции из Западной Украины в XIX–XX веках. В дореволюционных метрических книгах Цупыло фиксировались преимущественно как крестьяне и мещане.

Интересно, что фамилия Цупыло имеет родственников в виде однокоренных Цуп, Цупа, Цупко. Но именно форма с суффиксом -ыл-о уникальна: она сохранила архаичную модель, почти исчезнувшую в современных фамилиях. Похожих по строению фамилий в русском языке единицы — например, Курило или Носыло, но их корни прозрачнее. Цупыло же остаётся загадкой для неспециалиста: без знания диалекта корень не угадать.

Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они происходят из западноукраинского села, где прозвище дали по характеру или занятию. Никаких дворянских родов с такой фамилией не известно — это чисто народное, крестьянское имя, которое, несмотря на редкость, дожило до наших дней.