Фамилия Цыплаковская образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск-, указывающим на принадлежность к местности или роду. В основе лежит слово «цыплёнок» или его диалектный вариант «цыплак» — так в некоторых говорах называли цыплёнка, а иногда и невысокого, щуплого человека. Суффикс -ов-/-ев- в основе (Цыплаков-) добавляет значение принадлежности: буквально «относящийся к Цыплаку» или «из семьи Цыплаковых». Женское окончание -ая закрепилось за формами прилагательных, которые в старину носили жёны и дочери, а позже стали полноценной фамилией.

В отличие от более частых фамилий на -ов/-ев, форма на -ская подсказывает, что предок мог быть выходцем из села или усадьбы, названной по прозвищу Цыплак. Такое прозвище давали либо за внешнее сходство с цыплёнком (невысокий рост, светлые волосы, суетливость), либо за занятие — разведение птицы. Встречается и другая версия: в некоторых регионах «цыплаком» называли человека с тонким, писклявым голосом. Фамилия довольно редкая, и её география скорее всего привязана к западным или южным областям бывшей Российской империи, где фамилии на -ский особенно распространены среди польской и украинской шляхты, а также среди духовенства.

Интересно, что полная форма Цыплаковская могла возникнуть и как вариант от мужской фамилии Цыплаковский — с тем же корнем, но с другим суффиксальным оформлением. В документах XIX века такие фамилии часто фиксировались у мещан и крестьян, получивших её при переписях по месту жительства или по прозвищу главы семьи. В любом случае, фамилия прямо указывает на прозвищное происхождение: первый носитель был либо Цыплак, либо Цыплаков, а его потомки уже стали Цыплаковскими.