Фамилия Цыркуляк — одна из тех, где на первый взгляд кажется, что корень лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении всё оказывается сложнее. Самое напрашивающееся объяснение — связь с латинским «циркуль» (инструмент для черчения окружностей). Однако в русской ономастике фамилии от названий чертёжных инструментов крайне редки и обычно возникали не напрямую, а через прозвища людей с определённой профессией или особенностью поведения. В этом случае прозвище Цыркуль мог получить либо чертёжник, землемер, либо человек с круглым лицом или характером — «ходящий кругами», уклончивый.

Но есть и другая, более вероятная версия, связанная с географией. Фамилия Цыркуляк имеет характерный суффикс -як, который в украинской, польской и белорусской традициях часто указывает на принадлежность к местности или роду занятий (ср. Гончар — Гончарук, Коваль — Коваляк). Основа «Цыркул» могла быть вариантом названия населённого пункта — например, села Цыркуны или Цыркулевка на территории современной Украины или Беларуси. Тогда Цыркуляк — это «выходец из Цыркулей» или «житель Цыркулева». Такая модель образования типична для западных регионов, где фамилии на -як особенно распространены.

Возможна и третья, более экзотическая гипотеза: связь с цыганским языком, где «цыркул» могло означать «круг» или «цирк». Цыгане часто брали фамилии, отражающие их занятия (музыканты, кузнецы, гадалки), и Цыркуляк могло быть прозвищем человека, имеющего отношение к бродячему цирку или ярмарочным представлениям. Однако эта версия менее обоснована, так как не подкреплена массовыми данными.

С точки зрения словообразования, фамилия Цыркуляк — типичный пример «географической» модели с суффиксом -як. Ударение, скорее всего, падает на последний слог: Цыркуля́к. Встречается фамилия преимущественно в западных областях Украины (Волынь, Подолье) и среди украинской диаспоры. В России она редка, что подтверждает её западнославянские или украинские корни. Таким образом, предки носителя фамилии Цыркуляк с наибольшей вероятностью были крестьянами или мещанами, жившими в одном из сёл с похожим названием, либо получили прозвище за профессию, связанную с черчением или измерением земли.