Фамилия Цыркуленко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, самой распространённой на Левобережной Украине. Суффикс -енко исторически означал «маленький» или «сын», то есть Цыркуленко — это буквально «маленький Цыркул» или «сын Цыркула». Основа фамилии — прозвище Цыркул, которое и нужно разобрать, чтобы понять её корни.

Самая вероятная версия связывает прозвище Цыркул с профессией или инструментом. В украинском и русском языках «циркуль» (через польское cyrkiel или немецкое Zirkel) — чертёжный инструмент. Прозвище Цыркул могли дать человеку, который работал с чертежами: землемеру, архитектору, строителю или учителю геометрии. В сёлах, где грамотных было мало, такое прозвище быстро закреплялось за специалистом. Менее вероятна, но возможна связь с латинским circus (круг) или с западноукраинским диалектным словом «циркуль» в значении «кружок, компания».

Второй вариант — происхождение от имени или прозвища Цырк, Цырко. В украинской ономастике известны фамилии Цирк, Циркин, Циркун. Суффикс -ул- в основе Цыркул мог быть уменьшительно-ласкательным или указывать на носителя признака (ср. «горбун» — «горбул»). То есть Цыркул — это человек, похожий на циркача или имеющий отношение к цирку. Однако эта версия слабее: слово «цирк» в значении «зрелище» пришло в обиход позже, чем формировались фамилии.

Географически фамилия Цыркуленко тяготеет к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкасщине, Киевщине. В России она встречается редко, чаще всего как след переселения украинских крестьян в XIX–XX веках. Написание через «ы» вместо «и» (Цырк- вместо Цирк-) — характерная черта украинской орфографии, где после «ц» в некоторых говорах писали «ы». В документах Российской империи фамилию могли записать как Циркуленко или Цыркуленко, но вариант с «ы» стал нормой.

Социально фамилия не указывает на дворянское происхождение — суффикс -енко в массе своей был фамилией крестьян и казаков. Предки Цыркуленко, скорее всего, были свободными или государственными крестьянами, возможно, ремесленниками, связанными со строительством или землемерным делом. Никакой известной аристократической ветви с такой фамилией не зафиксировано.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Цыркуленко стоит в одном ряду с Циркунов, Циркель, Циркулин. Разница в суффиксах: -ов/-ев указывает на русскую модель (чей? — Циркунов), а -енко — на украинскую. Цыркуленко — самая «сыновья» форма: не просто «принадлежащий Цыркулу», а именно его потомок.