Фамилия Цюпашко слышится на украинский лад, и это первая зацепка для её разбора. Суффикс -ко в восточнославянских фамилиях — один из самых распространённых уменьшительных или «сыновьих» формантов. Он указывает на происхождение от прозвища или имени: Цюпашко — это буквально «маленький Цюпа» или «сын Цюпы». В белорусской и украинской традициях такие фамилии часто закреплялись за детьми без дополнительных патронимических суффиксов, в отличие от великорусских -ов/-ев.

Основа «Цюп-» менее прозрачна. Скорее всего, она восходит к прозвищу Цюпа. В украинских и южнорусских говорах слово «цюпа» могло означать нечто мелкое, невзрачное или тихое — возможно, от звукоподражательного «цюп-цюп» (так подзывают цыплят или мелкую птицу). Вторая версия: это вариант фамилии Ципа (от «ципа» — курица, наседка), но с характерным украинским смягчением «ц» перед «ю». Третья, менее вероятная, — связь с польским или литовским корнем, где «ciupa» означало «тюрьма», «клетушка», однако в качестве прозвища это дало бы скорее «Цюпа» (заключённый или узник), а не «Цюпашко».

Географически фамилия Цюпашко тяготеет к западу Украины, особенно к Волыни, Ровенской и Житомирской областям, а также к югу Беларуси. В России она встречается редко и, как правило, у потомков переселенцев с этих территорий. В документах XIX века такие фамилии нередко писали через «и» (Ципашко), что подтверждает связь с «ципой» — курицей. Прозвище мог получить птицевод, человек с «куриной» походкой или, в переносном смысле, робкий, суетливый мужчина.

Сословной привязки у фамилии нет: Цюпашко встречались и среди крестьян, и среди казаков. Важно, что суффикс -шк- (Цюп-а-шко) — редкая деталь. Он не просто уменьшительный, а скорее ласкательно-пренебрежительный, как в «хлопчишко» или «братишко». Это значит, что прозвище Цюпашко изначально могли дать молодому парню или подростку, которого дразнили Цюпой за маленький рост или тихий нрав. Так фамилия сохранила не только профессию или имя предка, но и его личную черту, которую заметили соседи.