Фамилия Цюпило — редкий случай, когда прозвище застыло в форме, нехарактерной для русской ономастики. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, указывающих на принадлежность роду. Окончание -о и ударение на последний слог выдают в ней украинское или белорусское происхождение. В этих языках фамилии на -ло не редкость: Шумило, Грызло, Ломало. Все они образованы от глаголов и описывают человека по действию.

Основа «цюп-» — ключ к разгадке. В украинских и южнорусских говорах «цюпати» означает «рубить», «сечь», «крошить». Чаще всего — капусту или зелень. Соответственно, «цюпило» — тот, кто рубит. Прозвище могли дать либо повару-кашевару, либо крестьянину, чья работа была связана с заготовкой кормов и овощей. Вторая, менее вероятная версия, связывает корень с «цюпок» — так на западе Украины называли короткую палку, дубинку. Тогда прозвище могло достаться человеку драчливому или, наоборот, хромому, опиравшемуся на клюку.

С географической точки зрения фамилия плотно привязана к юго-западу бывшей Российской империи. Наибольшая концентрация носителей Цюпило — в Беларуси (особенно в Минской и Гродненской областях) и на Западной Украине. В России она встречается точечно, чаще всего как след переселений начала XX века. Сословный состав предков, скорее всего, был крестьянским или казачьим — мещане и шляхта редко получали прозвища по бытовым действиям.

Интересная деталь: фамилия не склоняется по падежам в мужском роде (Иван Цюпило, к Ивану Цюпило), но в женском — тоже не склоняется. Это типично для украинских фамилий на -о. В документах XIX века можно встретить варианты написания через «и» — Ципило, что связано с диалектным произношением. Но корень «цюп» остаётся неизменным и прямо указывает на занятие предка: он был человеком дела, а не слова.