Фамилия Туголесов — один из тех случаев, когда прозвище, давшее начало родовому имени, почти не требует расшифровки. В основе лежит прилагательное «тугой» и существительное «лес». В говорах «туголесье» означало густой, труднопроходимый лес, чащу. Человек мог получить прозвище Туголес за то, что жил в глухом лесу, в чаще, или, напротив, за характер — непробиваемый, «тугой», как лесная чаща. Второе значение, более бытовое: так могли назвать лесоруба, который валит крепкий, «тугой» лес, или человека, который с трудом пробирается сквозь заросли.

Словообразовательная модель проста: основа «туголес» плюс патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Туголесов). В русской ономастике фамилии на -ов — самые массовые, они закрепились в XVI–XVII веках в центральных и северных областях России. Географически фамилия редкая, встречается точечно: по данным переписей и телефонных справочников, основное гнездо — Владимирская и соседние области (Ивановская, Нижегородская). Это коррелирует с зоной густых лесов и старых лесных промыслов.

Любопытная деталь: фамилия могла возникнуть не напрямую от прозвища, а от топонима. В России есть несколько урочищ и бывших деревень с названием Туголес, Туголесье (например, в Московской области). В таком случае фамилия — не от черты характера, а от места жительства: переселенец из Туголеса получал прозвище Туголес, а его дети становились Туголесовыми. Сословно фамилия не элитарная, в старых списках дворянства и купечества она не встречается, носители — в основном крестьяне и мещане.

Споров по этимологии почти нет: корень прозрачен. Единственная альтернативная гипотеза — связь с диалектным «туголисый» (упрямый, несговорчивый), но она менее правдоподобна, так как в говорах нет такого слова с устойчивой фиксацией. Прозвище Туголес встречается в документах XVII века — в писцовых книгах есть упоминания крестьян с таким именованием, что подтверждает бытовую, а не книжную природу фамилии.