Так, фамилия Тупыленко ведет свое начало от прозвища Тупыль. По одной из версий, прозвище Тупыль происходит от глагола «тупить» - «затуплять, делать тупым». Однако существует гипотеза, что фамилия Тупыленко зародилась в среде уральских казаков. В таком случае прозвище Тупыль восходит к слову «тупыль», что в переводе с коми означает ««клубок», «сверток; узел (с вещами)», «клубок (ниток)». Так, известен казак Лучка Иванов Тупыль (иногда прозвище записывалось как Туполь или Туполко). По свидетельству сургутского воеводы Н.Е. Пушкина, он исполнял в 1620-х годах обязанности толмача — устного переводчика с языка ханты. В окладной книге 1650 года о нем сказано: «в прошлом во 157-м (1648/49) году за старость и увечье от службы отставлен». Позднее фамилию, также писавшуюся по-разному (Тупылев, Тупылов, Туполев), носили многочисленные сургутские служилые люди — рядовые казаки, десятники, воротники. Позже прозвище Тупыль, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах.