Фамилия Тылипский — редкий пример, где географическая привязка видна сразу, а вот корень остаётся загадкой. Типичный суффикс -ский указывает, что фамилия образована от названия места: села, хутора или урочища. Носитель такой фамилии, скорее всего, был либо помещиком, владевшим этим местом, либо выходцем оттуда — переселенцем, получившим прозвище по прежнему месту жительства.

Сложность в том, что на современных картах топоним «Тылипы» или «Тылипск» не встречается. Однако в польской и западноукраинской ономастике есть фамилии с похожей основой — Тылипский, Тылипко, Тылипа. Вероятнее всего, исходное название происходит от личного имени или прозвища Тылип. Это могло быть диалектное слово, обозначающее либо «тюльпан» (через польское tulipan, где произошло упрощение), либо, что правдоподобнее, прозвище от глагола «тылить» — в некоторых говорах так называли того, кто прячется, таится, или же, напротив, суетливого, непоседливого человека.

Словообразовательная модель проста: основа Тылип- + типичный для шляхетских и крестьянских фамилий суффикс принадлежности -ский. Фамилия могла возникнуть на территории Речи Посполитой (на современной Западной Украине, в Беларуси или восточной Польше), где такие окончания были нормой для мелкой шляхты и зажиточных крестьян. При переходе в русскую среду окончание могло закрепиться в форме Тылипский без изменений, что также говорит о сравнительно позднем оформлении фамилии — не ранее XVIII века.

Сведений о сословной принадлежности носителей нет, но суффикс -ский не обязательно указывает на дворянство: в XIX веке такую форму часто давали при переписи священники или чиновники выходцам из униатских или католических регионов, чтобы фамилия звучала «по-русски». Таким образом, Тылипский — это фамилия-топоним, чья география лежит в западнорусских землях, а точное значение прозвища-основы, скорее всего, навсегда останется предметом догадок, связанных с местным говором.