Фамилия Уалентолв — один из тех редких случаев, когда написание почти полностью скрывает происхождение. На первый взгляд она кажется искусственной или заимствованной, но на деле это результат нескольких искажений, наложившихся друг на друга. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Валентолов или Валентольев, записанный по ошибке или под влиянием местного говора. Исходная основа — имя Валент или Валентин, которое в русской народной традиции нередко сокращалось до Валент. Суффикс -ол- в фамилиях встречается редко, но он возможен как диалектное оформление притяжательного значения: «чей?» — Валентолов, то есть «потомок Валента». Буква «У» в начале вместо «В» — типичная описка или особенность произношения в северных говорах, где «в» перед гласной могла оглушаться или выпадать при быстром чтении фамилии.

Другая, менее вероятная версия связывает корень с финно-угорским влиянием. В прибалтийско-финских языках есть слова, начинающиеся на «ua» (например, в карельском «uaha» — «прорубь»), но сочетание «лентолв» для них нетипично. Скорее всего, это народная этимология, которая не выдерживает проверки по словообразовательным моделям: в русских фамилиях суффикс -ов почти всегда указывает на славянскую основу, а не на иноязычное заимствование.

Географически фамилия Уалентолв могла закрепиться в районах с высокой долей неграмотного населения в XIX веке, где при переписи фамилию записывали на слух. Например, в Вологодской или Архангельской губерниях, где диалекты «окают» и смягчают согласные, «Валентолов» легко превращалось в «Уалентолв». Никаких известных носителей с такой фамилией в исторических источниках не зафиксировано, что подтверждает её локальный и случайный характер. По сути, это орфографический курьёз, за которым стоит обычное русское имя Валентин, а предки носителя, скорее всего, были крестьянами или мещанами, чью фамилию исказил писарь.