Фамилия Удолайский — редкий пример того, как географический термин и диалектный глагол спорят за право быть её первоосновой. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, эта образована по модели прилагательного с суффиксом -ский, что типично для польской шляхты, украинской старшины или русского духовенства. Однако в данном случае суффикс скорее указывает не на сословие, а на местность: так могли называть человека, владевшего землей или жившего в урочище с названием Удолай.

Первая и самая правдоподобная версия ведет к существительному «удолье» — низина, долина, луг. В древнерусском языке это слово было широко распространено, а в современном сохранилось в поэтическом «юдоль» (долина, участь). Прозвище Удолай, вероятно, закрепилось за человеком, чей дом стоял в низине или на заливном лугу. Такая привязка к рельефу — частый способ отличить одного крестьянина от другого в условиях, когда фамилий ещё не существовало.

Вторая версия опирается на диалектный глагол «удолеть», зафиксированный в псковских и тверских говорах. Он означал «оправиться после хвори, войти в силу, оклематься». Если принять эту гипотезу, прозвище Удолай давали человеку, который выжил после тяжелой болезни или пережил голодный год. Такое прозвище несло в себе надежду и уважение к стойкости — не каждый возвращался к полноценной жизни после долгой немощи.

Какая из версий убедительнее? Словообразовательно обе состоятельны: от существительного «удолье» и от глагола «удолеть» прозвище Удолай образуется одинаково легко. Но географическая версия выглядит предпочтительнее, потому что прозвища по месту жительства в славянской традиции встречаются чаще, чем прозвища, данные по случаю выздоровления. Кроме того, суффикс -ский в фамилии Удолайский сам по себе намекает на связь с местом: такие фамилии часто отвечали на вопрос «откуда родом?».

Формант -ский в этой фамилии заслуживает отдельного внимания. В русской ономастике он чаще встречается у фамилий, возникших в среде служилых людей и духовенства, но в данном случае он мог просто указывать на принадлежность к селению с похожим названием. Например, деревни Удолай или Удолье могли существовать в северо-западных губерниях — как раз там, где бытовал глагол «удолеть». Тогда фамилия Удолайский означала бы «выходец из Удолая» или «тот, кто живет у удолья».

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, и письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Неизвестно, закрепилась ли она в одном роду или возникла независимо в разных местах. Но сам факт, что фамилия сохранилась и не растворилась в массе стандартных -овых, говорит о том, что её носители долго жили компактно и помнили своё прозвищное имя.

В итоге перед нами фамилия-загадка, где долина и выздоровление сходятся в одной точке. Какая бы версия ни оказалась истинной, Удолайские — потомки человека, которого окружающие выделили по характерному признаку: либо по месту жительства, либо по удивительной способности подняться после болезни. Обе трактовки рисуют образ сильного человека, крепко связанного с землёй.