Фамилия Удолайский образована от личного прозвища и относится к распространенному типу славянских фамилий. Фамилия Удолайский, вероятно, образована от прозвища Удолай. Оно, вероятно, происходит от существительного «удолье» - «низина, долина, луг». Скорее всего, предок обладателя фамилии Удолайский жил в долине. По другой версии, прозвище Удолай ведет свое начало от диалектного глагола «удолеть», который в псковских и тверских говорах имел значение «оправиться после хвори, войти в силу, оклематься». В этом случае прозвище Удолай могли дать человеку, выздоровевшему после тяжелой болезни. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Удолай, со временем получил фамилию Удолайский. О точном месте и времени возникновения фамилии Удолайский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Удолайский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.