Фамилия Удолайский, вероятно, образована от прозвища Удолай. Оно, вероятно, происходит от существительного «удолье» - «низина, долина, луг». Скорее всего, предок обладателя фамилии Удолайский жил в долине. По другой версии, прозвище Удолай ведет свое начало от диалектного глагола «удолеть», который в псковских и тверских говорах имел значение «оправиться после хвори, войти в силу, оклематься». В этом случае прозвище Удолай могли дать человеку, выздоровевшему после тяжелой болезни. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Удолай, со временем получил фамилию Удолайский.