Фамилия Удольская — это женская форма, а в основе лежит мужская фамилия Удольский. Она образована по типичной для шляхетских и дворянских родов модели: основа + суффикс -ский/-цкий. Такой суффикс указывает на происхождение от географического названия — села, усадьбы или речки. Носитель фамилии Удольский — это, скорее всего, потомок человека, владевшего землей в местечке Удолье или Удолы, либо выходец оттуда.

Главная загадка — в корне «удол». В древнерусском языке «удол» означало «долина», «низина», «лог». Слово сохранилось в диалектах, а в топонимах встречается, например, в названии села Удолье (бывшая Владимирская губерния) или урочища Удол. Таким образом, Удольский — это «тот, кто с долины» или «живущий в низине». Версия о связи с рекой Удой (приток Оскола) менее вероятна: от названий рек с суффиксом -ский обычно образуются фамилии без чередования «д» — Удский, а не Удольский.

Фамилия редкая и не имеет массового крестьянского распространения, характерного для фамилий на -ов/-ин. Встречается она в основном среди потомков духовенства или мелкопоместных дворян, которые получали фамилию по названию церковного прихода или имения. В дореволюционных списках Удольские фиксируются преимущественно в центральных губерниях России — Рязанской, Тамбовской, Владимирской. В современной России носители фамилии рассеяны, но сохраняют привязку к тем же регионам.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Удольцев (от «удолец» — житель долины) и Удольников (от прозвища Удольник) встречаются чаще, но Удольский звучит более книжно и официально. Семантически все они восходят к одному ландшафтному признаку — человеку, чей дом стоял в низине, под склоном.