Фамилия Удольский — один из тех случаев, где внешняя прозрачность обманчива. На первый взгляд кажется, что в основе лежит всем знакомое слово «доля» или, наоборот, «удол» (овраг, низина). Но лингвисты сходятся на другом: корень здесь — древнерусское «удолъ», что означало «долина», «низкое место», «лог». Соответственно, Удольский — это тот, кто жил в долине, у оврага или в низине. Такие прозвища давали по месту жительства, и это одна из самых частых моделей образования русских фамилий на -ский.

Формант -ский в этой фамилии — не просто суффикс, а указатель на происхождение из определённой местности. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые часто означали «чей-то сын» или «чей-то работник», -ский в XVI–XVII веках активно использовался дворянством и духовенством, но в народной среде мог закрепиться за человеком, переселившимся из села или урочища с названием Удол, Удолье или Удольский. Такие топонимы реально существуют: например, деревня Удолье в бывшей Псковской губернии. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть выходцем именно оттуда.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с катойконимом — названием жителя по реке или местности Удоль. В русской ономастике есть примеры, когда река давала имя поселению, а от него — фамилию. Однако гидроним Удоль не зафиксирован в крупных источниках, так что эта гипотеза остаётся спорной. Что точно неверно, так это возводить Удольского к слову «доля» — для этого в фамилии был бы суффикс -ев/-ов, и мы получили бы Удолев.

Интересная деталь: фамилия Удольский встречается заметно реже, чем её «овражный» аналог Удольцев, и почти не имеет распространения за пределами центральных и северо-западных областей России. В документах XIX века её носители — в основном мещане и крестьяне из Тверской, Ярославской и Новгородской губерний. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» или в списках столбового дворянства нет, что косвенно подтверждает её чисто географическое, а не служилое происхождение.

Слово «удол» сегодня почти вышло из живого языка, оставшись в основном в поэтической лексике и в названиях урочищ. Поэтому для современного носителя фамилия Удольский звучит скорее книжно и несколько архаично, хотя на самом деле она ровесница многим «овражным» и «полевым» фамилиям вроде Запольского или Овражкина. Это просто метка, которая когда-то привязала человека к конкретному месту на карте — к ложбине, к долине, к низине, где стоял его дом.