Фамилия Ундольский — один из тех случаев, когда географическое название оказывается прочнее и понятнее личного прозвища. Её основа — топоним Ундол, и таких названий в России несколько. Самое известное — село Ундол под Владимиром, упоминающееся в документах с XVII века. Сейчас это фактически часть города Лакинска, но в прошлом — самостоятельное владение, давшее фамилию местным жителям. Кроме того, существует река Ундолка, приток Клязьмы, что только укрепляет версию: фамилия образована от названия места, где жил или откуда был родом основатель рода.

Суффикс -ский в фамилии Ундольский — классический признак дворянской или, по крайней мере, служилой фамилии. В XVII–XIX веках такие фамилии чаще всего получали священники, обедневшие дворяне и чиновники, которые брали фамилию по месту службы или рождения. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, оканчивающихся на ударение, модель на -ский указывает на более высокий социальный статус или хотя бы на грамотность предка. Поэтому Ундольские, скорее всего, не были крепостными — это либо духовенство, либо мелкопоместные дворяне, либо однодворцы.

С этимологической точки зрения название Ундол не имеет однозначного объяснения. Это слово не встречается в древнерусском языке в значении «овраг» или «низина», хотя по звучанию напоминает «удол» (долина). Возможно, оно происходит из финно-угорского субстрата: в этих краях (Владимирская, Ярославская области) много гидронимов мерянского происхождения с окончанием -ол, -ал. В таком случае Ундол — это тёмное дославянское название, которое русские переселенцы переосмыслили как «место у дола», а потом закрепили за поселением.

Встречается и версия, что фамилия образована от прозвища Ундол, которое могло означать «неуклюжий», «медлительный» человек, но она менее убедительна: в письменных источниках такое прозвище не зафиксировано, а географическая привязка очевидна. Поэтому правильнее считать, что Ундольский — типичная «географическая» фамилия, каких много: Казанский, Тверской, Ростовский. Разница лишь в том, что Ундол — название не города, а села, что делает фамилию более локальной и редкой.

Известных носителей фамилии немного, но один из них — Владимир Михайлович Ундольский (1816–1864), библиограф и собиратель древнерусских рукописей. Его собрание, известное как «Ундольский сборник», хранится в Российской государственной библиотеке. Этот факт подтверждает, что фамилия была распространена среди образованного сословия — духовенства и разночинцев. Если вы носите фамилию Ундольский, ваши предки с высокой вероятностью происходят из Владимирской губернии, и их фамилия — не случайное прозвище, а метка родного места, которую они пронесли через века.